Gitarist ve sanatçı bir babanın oğlu ile kayıt sanatçısı Joey DeGraw’ın kardeşi olarak Gavin DeGraw’ın kaderi belirlenmişti. 8 yaşında piyano dersleri almaya başladı ve ailesi ile birlikte tüm zamanlarını şarkı söyleyerek geçirdi. Kardeşinin yüreklendirmesiyle Gavin 16 yaşlarında kendi şarkılarını yazmaya başladı. Daha sonra kısa bir süre için, kısıtlanmış olduğunu farkedene kadar, Berklee müzik okuluna gitti. Ardından NYC’deki kardeşi ile müzik kariyerini kovalamaya karar verdi.