Jessica Ann Simpson 10 Temmuz 1980’de Abilene, Teksas’ta dünyaya gelir. 1999’da ilk single’ı I Wanna Love You Forever’ı çıkartan şarkıcı bu şarkıyla listelerde 3 numara olur. Ardından Sweet Kisses adlı albümü çıkararak 98 Degrees ile turneye çıkar. 98 Degrees’in My Everything adlı müzik videosunda oynar. Bu klipte grup elemanlarından Nick Lahey ile rol alır ve bundan sonra flört etmeye başlarlar.